Mladší z bratří Charltonů Robert alias Bobby začínal v útoku (starší Jack nastupoval v obraně), postupem času se stáhl do zálohy. Odtud v roce 1966 dovedl Anglii ke kýženému titulu mistra světa, o dva roky později zvedl jako kapitán Manchesteru United nad hlavu ušatý pohár pro vítěze tehdejšího PMEZ.
Klíčovým zlomem v jeho kariéře byl rok 1958. Nejprve v únoru vyvázl jen s lehkým zraněním z havárie letadla v Mnichově, při níž zahynulo 23 lidí včetně osmi hráčů United. Krátce nato definitivně získal místo v sestavě „Rudých ďáblů“ a v dubnu poprvé oblékl reprezentační dres.
Na MS 1958 ve Švédsku se Charlton nakonec nedostal, na následujících třech světových šampionátech už nevynechal ani jeden zápas. V roce 1968 se podílel na bronzu Anglie z mistrovství Evropy.
Ve čtvrtfinále MS 1970 v Mexiku proti celku SRN ho trenér Alf Ramsey vystřídal, aby jej šetřil na semifinále. Němci ale nakonec i díky absenci klíčového soupeřova hráče skóre obrátili a obhájci titulu Angličané byli vyřazeni.
V témže zápase ukončil hráč s prořídlými vlasy a svéráznou přehazovačkou svou reprezentační kariéru, která se zastavila na 49 gólech v 106 utkáních. Světový primát v počtu startů mu o pár let později sebral bývalý spoluhráč Bobby Moore, o národní střelecké maximum jej až mnohem později připravil Wayne Rooney (nyní je třetí za Harrym Kanem a Rooneym).
O tři roky později se Charlton rozloučil i s Manchesterem, jemuž pomohl k zisku tří titulů. Za United odehrál během 20 let 758 zápasů a vstřelil 249 branek, čímž na dlouhou dobu stanovil klubový rekord. Následující dvě sezony působil jako hrající manažer týmu Preston North End, poté hrál krátce za irský Waterford a v roce 1976 byl jmenován předsedou Wiganu.
Rodák z hornického Ashingtonu se po ukončení kariéry věnoval i mimofotbalovým aktivitám, u milované hry však zůstal jako komentátor a propagátor. Otec dvou dcer byl členem představenstva Manchesteru United, v roce 1994 jej královna Alžbětou povýšila do šlechtického stavu. Při vyhlašování sportovních „Oscarů“ v anketě Laureus před 11 lety dostal cenu za celoživotní přínos sportu.
„Byl nejoblíbenějším ze všech fotbalistů. Jako hráč i člověk byl téměř dokonalý,“ řekl o něm legendární trenér Manchesteru United Sir Matt Busby, s nímž se jeho nejslavnější svěřenec později spřátelil. V posledních letech Charlton stejně jako řada jeho spoluhráčů z týmu mistrů světa trpěl demencí.