V kanadskoamerické soutěži strávil celkem 15 sezon, během nichž nastupoval za Quebec, Chicago, New York Rangers, New York Islanders a Minnesotu. Posbíral tak úctyhodnou bilanci 864 zápasů v základní části, 144 gólů a 161 asistencí. V play off přidal dalších 75 duelů (10+17).

Zároveň ale platil za drsného muže: za bitky a nesportovní chování byl potrestán disciplinární komisí hned osmkrát a kvůli trestu musel vynechat celkem 67 zápasů.

Po skončení kariéry však údajně bojoval s depresemi. Simonova rodina tvrdí, že trpěl chronickou traumatickou encefalopatiou (CTE), tedy neurodegenerativním onemocněním spojeným s opakovanými údery do hlavy. Jeho nejbližší ve vyjádření pro ESPN zároveň uvedli, že příčinou jeho úmrtí byla sebevražda.

Po oznámení o Simonově úmrtí se spustila lavina kondolencí především z hokejového světa. Přidal se i slovenský útočník a bývalý spoluhráč z Washingtonu Peter Bondra.

„Velmi smutná správa. Chris byl skvělý spoluhráč, parťák z lajny a přítel. Vždy laskavý. Mám s ním hodně krásných vzpomínek. Odpočívej v pokoji, Si,“ reagoval na sociální síti X.