Rodák z Peru Olmedo přišel jako teenager do Kalifornie a patřil k tenisovým hvězdám závěru 50. let.

V roce 1958 získal s USA Davis Cup a rok nato zažil životní sezonu: vyhrál mezinárodní mistrovství Austrálie a především Wimbledon, v jehož finále porazil Australana Roda Lavera.

V tomtéž roce také neúspěšně bojoval o titul na mistrovství USA. O rok později odešel k profesionálům a hned vyhrál turnaj US Pro.

Více než čtvrt století učil Olmedo tenis v Beverly Hills Hotelu, kde patřily k jeho žákům hollywoodské celebrity jako Katharine Hepburnová, Robert Duvall a Chevy Chase. Do Síně slávy byl uveden v roce 1987.