K nejslavnějším svěřencům Bolletieriho patřily někdejší tenisové jedničky a vítězové mnoha velkých turnajů Andre Agassi, Jim Courier, Boris Becker, Serena Williamsová a její sestra Venus, Maria Šarapovová, Martina Hingisová, Monica Selešová, Anna Kurnikovová, z českých třeba Nicole Vaidišová či Daniela Bedáňová.
Newyorský rodák působil po střední škole v armádě, později studoval a nedokončil práva na Miamské univerzitě. Tenis učil už od roku 1956. V roce 1978 založil svou známou akademii ve floridském Bradentonu, jednalo se o jedno z prvních velkých tenisových center v USA. O devět let později ji prodal agentuře IMG, v akademii však nadále působil. Za život vystřídal osm manželek.
Zemřel v neděli ve svém domově na Floridě.